Определение содержания фенольных соединений в плодах Sorbus aucuparia нестандартными методами

Фенольные соединения являются важными биологически активными веществами, отвечающими за цвет, вкус и аромат растительного сырья. В  статье представлены результаты исследований растительного сырья, а  именно Sorbus Aucuparia (рябины красной), по содержанию фенольных соединений. Для исследования были отобраны по 3 образца из обезвоженных и замороженных плодов рябины красной сорта Nevezhinskaya. Выбор методов анализа фенольных соединений в плодах рябины красной осуществлялся на основе изучения нормативной документации, регламентирующей методы определения биологически активных веществ фенольной природы, а также научно-технических публикаций по данной теме. Для экстракции были выбраны ацетон и этанол; количественное определение проводили фотоэлектроколориметрическим и  титриметрическим методами. Проведено сравнение результатов, полученных разными методами. Установлено, что наибольшее количество фенольных соединений экстрагируется этанолом (40%). В качестве подходящего сырья были определены замороженные плоды рябины красной. Полученные данные могут быть использованы при разработке методов анализа фенольных соединений в растительном сырье.

1. Варданян, Л. Р., Арутюнян, С. А., Торосян, Г. О. (2025). Исследование антиоксидантной активности растительного сырья как натурального стабилизатора пищевых продуктов. Техника и технология пищевых производств, 55(3), 485–495. https://doi.org/10.21603/2074-9414-2025-3-2586

2. Arvinte, O. M., Senila, L., Becze, A., Amariei, S. (2023). Rowanberry — А source of bioactive compounds and their biopharmaceutical properties. Plants, 12(18), Article 3225. https://doi.org/10.3390/plants12183225

3. Zymone, K., Raudone, L., Žvikas, V., Jakštas, V., Janulis, V. (2022). Phytoprofiling of Sorbus L. inflorescences: A valuable andpromising resource for phenolics. Plants, 11(24), Article 3421. https://doi.org/10.3390/plants11243421

4. Sarv, V., Venskutonis, P. R., Bhat, R. (2020). The Sorbus spp. — Underutilised plants for foods and nutraceuticals: Review on polyphenolic phytochemicals and antioxidant potential. Antioxidants, 9(9), Article 813. https://doi.org/10.3390/antiox9090813

5. Rajendran, P., Abdelsalam, S. A., Renu, K., Veeraraghavan, V., Ben Ammar, R., Ahmed, E. A. (2022). Polyphenols as potent epigenetics agents for cancer. International Journal of Molecular Sciences, 23(19), Article 11712. https://doi.org/10.3390/ijms231911712

6. Lee, S. Y., Park, S.-Y., Lee, G.-E., Kim, H., Kwon, J.-H., Kim, M. J. et al. (2021). Aucuparin suppresses bleomycin-induced pulmonary fibrosis via anti-inflammatory activity. Journal of Medicinal Food, 24(2), 151–160. https://doi.org/10.1089/jmf.2020.4861

7. Aurori, M., Niculae, M., Hanganu, D., Pall, E., Cenariu, M., Vodnar, D. C. et al. (2024). The antioxidant, antibacterial and cell-protective properties of bioactive compounds extracted from rowanberry (Sorbus aucuparia L.) fruits in vitro. Plants, 13(4), Article 538. https://doi.org/10.3390/plants13040538

8. Bobinaitė, R., Grootaert, C., Van Camp, J., Šarkinas, A., Liaudanskas, M., Žvikas, V. et al. (2020). Chemical composition, antioxidant, antimicrobial and antiproliferative activities of the extracts isolated from the pomace of rowanberry (Sorbus aucuparia L.). Food Research International, 136, Article 109310. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2020.109310

9. Hwang, H.-J., Kim, P., Kim, C.-J., Lee, H.-J., Shim, I., Yin, C. S. et al. (2008). Antinociceptive effectof amygdalin isolated from Prunus armeniaca on formalin-induced pain in rats. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 31(8), 1559–1564. https://doi.org/10.1248/bpb.31.1559

10. Ziyatdinova, G. K., Zhupanova, A. S., Budnikov, H. C. (2022). Electrochemical sensors for the simultaneous detection of phenolic antioxidants. Journal of Analytical Chemistry, 77(2), 155–172. https://doi.org/10.1134/S1061934822020125

11. Марахова, А. И. (2015). Методологические аспекты разработки методик количественного анализа при стандартизации лекарственного растительного сырья. Успехи современного естествознания, 11, 58–61.

12. Бояринцев, Д. И., Кузьминов, И. В., Брютова, К. В., Русакова, О. А. (2024). Стандартизация сырья, полученного из надземных органов кипрея узколистного (Сhamaenerion angustifolium L.). Химия растительного сырья, 3, 177–187. https://doi.org/10.14258/jcprm.20240312495

13. Блинова, О. Л., Гилева, А. А., Хлебников, А. В., Белоногова, В. Д., Турышев, А. Ю. (2021). Разработка методики количественного определения суммы флавоноидов в трехребернике непахучем цветках. Медико‑фармацевтический журнал Пульс, 23(6), 157–166. https://doi.org/10.26787/nydha-2686-6838-2021-23-6-157-166

14. Леонова, В. Н., Попова, О. И., Красовская, А. В. (2016). Разработка и валидация методики количественного определения флавоноидов в цветках форзиции промежуточной Forsythia intermedia zabel. Химия растительного сырья, 4, 117–122. https://doi.org/10.14258/jcprm.2016041341

15. Гаврилова, Н. А., Шурыгина, М. С., Курдюков, Е. Е., Водопьянова, О. А., Кривов, Д. В. (2020). Новая методика количественного определения флавоноидов в цветках липы. Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки, 2(30), 5–13. https://doi.org/10.21685/2307-9150-2020-2-1

16. Orsavová, J., Juríková, T., Bednaříková, R., Mlček, J. (2023). Total phenolic and total flavonoid content, individual phenolic compounds and antioxidant activity in sweet rowanberry cultivars. Antioxidants, 12(4), Article 913. https://doi.org/10.3390/antiox12040913

17. Пупыкина, К. А., Полякова, Н. В., Кудашкина, Н. В., Красюк, Е. В. (2023). Сравнительный анализ компонентного состава цветков некоторых представителей рода Syringa (Оleaceae). Растительные ресурсы, 59(2), 152–163. https://doi.org/10.31857/S0033994623020103

18. Каримова, Н. Ю., Алексеенко, Е. В., Цветкова, А. А., Бакуменко, О. Е. (2023). Сравнительная биохимическая характеристика ягод лесной и садовой черники как обоснование для применения в качестве источника функциональных пищевых ингредиентов. Химия растительного сырья, 4, 199– 208. https://doi.org/10.14258/jcprm.20230412171

19. Груздев, И. В., Вебер, Н. Э., Скроцкая, О. В. (2024). Выделение и определение фенольных кислот в плодах рябины (Sorbus L.) методом газовой хроматографии. Аналитика и контроль, 28(2), 87–97. https://doi.org/10.15826/analitika.2024.28.2.002

20. Куркина, А. В. (2014). Определение содержания суммы флавоноидов в плодах боярышника. Химико‑фармацевтический журнал, 48(12), 27–30. [Kurkina, A. V. (2014). Determination of total flavonoids in hawthorn fruits. Pharmaceutical Chemistry Journal, 48(12), 27–30. (In Russian)] https://doi.org/10.30906/00231134-2014-48-12-27-30

21. Шейхмагомедова, П. А., Попова, О. И. (2022). Идентификация фенольных соединений и разработка методики количественного определения суммы фенолкарбоновых кислот в траве фацелии пижмолистной (Phacelia tanacetifolia Benth.). Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии, 25(12), 44–50. https://doi.org/10.29296/25877313-2022-12-07

22. Шилова, И. В., Барановская, Н. В., Суслов, Н. И., Минакова, М. Ю. (2024). Биологически активные вещества и элементный состав побегов Vaccinium myrtillus после сбора плодов (на примере Томской области). Химия растительного сырья, 4, 179–189. https://doi.org/10.14258/jcprm.20240412761

23. Jha, D. K., Shah, D. S., Talele, S. R., Amin, P. D. (2020). Correlation of two validated methods for the quantification of naringenin in its solid dispersion: HPLC and UV spectrophotometric methods. SN Applied Sciences, 2(4), Article 698. https://doi.org/10.1007/s42452-020-2536-3

24. Шамилов, А. А., Бубенчикова, В. Н., Гарсия, Е. Р., Ибаева, Х. А., Ларский, М. В. (2022). Разработка и валидация методики количественного определения фенольных соединений и хлорогеновой кислоты в голубики болотной листьях. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии, 25(2), 14–23. https://doi.org/10.29296/25877313-2022-02-03

25. Sadeer, N. B., Montesano, D., Albrizio, S., Zengin, G., Mahomoodally, M. F. (2020). The versatility of antioxidant assays in food science and safety — Chemistry, applications, strengths, and limitations. Antioxidants, 9, Article 709. https://doi.org/10.3390/antiox9080709

26. Hejniak, J., Baranowska, I., Stencel, S., Bajkacz, S. (2019). Separation and determination of selected polyphenols from medicinal plants. Journal of Chromatographic Science, 57(1), 17–26. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmy075

27. Seo, C.-S., Shin, H.-K. (2022). Simultaneous analysis for quality control of traditional herbal medicine, gungha-tang, using liquid chromatography–tandem mass spectrometry. Molecules, 27(4), Article 1223. https://doi.org/10.3390/molecules27041223

28. Zheng, H., Zhen, X.-T., Chena, Y., Zhua, S.-C., Ye, L.-H., Yang, S.-W. et al. (2021). In situ antioxidation-assisted matrix solid-phase dispersion microextraction and discrimination of chiral flavonoids from citrus fruit via ion mobility quadrupole time-of-flight high-resolution mass spectrometry. Food Chemistry, 343, Article 128422. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.128422

29. Baranowska, I., Hejniak, J., Magiera, S. (2017). LC-ESIMS/MS method for the enantioseparation of six flavanones. Analytical Methods, 9(6), 101–1030. https://doi.org/10.1039/C6AY02952C

30. Bajkacz, S., Baranowska, I., Buszewski, B., Kowalski, B., Ligor, M. (2018). Determination of flavonoids and phenolic acids in plant materials using SLE-SPEUHPLCMS/MS method. Food Analytical Methods, 11(12), 3563–3575. https://doi.org/10.1007/s12161-018-1332-9

31. Гусакова, Г. С., Супрун, Н. П., Раченко, М. А., Чеснокова, А. Н., Чупарина, Е. В. Немчинова, А. И. и др. (2019). Исследование биохимического состава плодов яблони Южного Прибайкалья и продуктов виноделия, сброженных на древесной щепе. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология, 9(4), 722–736. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2019-9-4-722-736

32. Munteanu, I. G., Apetrei, C. (2021). Analytical methods used in determining antioxidant activity: A review. International Journal of Molecular Sciences, 7(22), Article 3380. https://doi.org/10.3390/ijms22073380

33. Хисматуллина, Д. И., Нигматьянов, А. А. (2017). Содержание флавоноидов в растительном сырье и их сохранность после термической обработки. Известия Оренбургского государственного аграрного университета, 5(67), 222–224.

34. Sarv, V., Venskutonis, P. R., Rätsep, R., Aluvee, A., Kazernavičiūtė, R., Bhat, R. et al. (2021). Antioxidants characterization of the fruit, juice, and pomace of sweet rowanberry (Sorbus aucuparia L.) cultivated in Estonia. Antioxidants, 10(11), Article 1779. https://doi.org/10.3390/antiox10111779

35. Лобанова, А. А., Будаева, В. В., Сакович, Г. В. (2004). Исследование биологически активных флавоноидов в экстрактах из растительного сырья. Химия растительного сырья, 1, 47–52.

36. Мурзабулатова, Ф. К., Пупыкина, К. А., Красюк, Е. В., Полякова, Н. В., Шигапов, З. Х. (2023). Анатомическое строение и фитохимический анализ листа, стебля и корня гортензии древовидной (Hydrangea Arborescens L.). Известия Российской академии наук. Серия биологическая, 3, 269–277. https://doi.org/10.31857/S1026347023700130

37. Хазиев, Р. Ш., Петрова, Д. Н., Габтрахманова, М. Н., Ситенков, А. Ю. (2015). Новые подходы к стандартизации травы зверобоя. Традиционная медицина, 2(41), 25–28.

38. Михайлова, И. В., Кузьмичева, Н. А., Иванова, Е. В., Воронкова, И. П., Филиппова, Ю. В., Шостак, Е. И. и др. (2019). Сравнительный анализ суммарного содержания флавоноидов в различных видах сырья боярышника кроваво-красного (Crataegus sanguinea). Оренбургский медицинский вестник, VII(2(26)), 48–51.

39. Скрыпник, Л. Н., Мельничук, И. П., Королева, Ю. В. (2020). Пищевая и биологическая ценность плодов боярышника Crataegus oxyacantha L. Химия растительного сырья, 1, 265–275. [Skrypnik, L. N., Melnichuk, I. P., Koroleva, Yu. V. (2020). Nutritional and biological value of fruits of Crataegus oxyacantha L. Khimiya Rastitel’nogo Syr’ya. 1, 265–275. (In Russian)] https://doi.org/10.14258/jcprm.2020015452

40. Мальцева, Е. М., Егорова, Н. О., Егорова, И. Н., Мухамадияров, Р. А. (2017). Антиоксидантная и антирадикальная активность in vitro экстрактов травы Sanguisorba Officinalis L., собранной в различные фазы развития. Медицина в Кузбассе, 16(2), 32–38.

41. Щербакова, Л. В., Тихомирова, Л. И., Карпицкий, Д. А., Мартиросян, Ю. Ц., Ескалиева, Б. К. (2019). Особенности накопления флавоноидов в биотехнологическом сырье Iris sibirica L. и разработка методики их количественного определения. Химия растительного сырья, 4, 327–336. https://doi.org/10.14258/jcprm.2019046095

42. Тихомирова, Л. И., Базарнова, Н. Г., Сысоева, А. В., Щербакова, Л. В. (2018). Фитохимический анализ биотехнологического сырья представителей рода Potentilla L. Химия растительного сырья, 1, 145–154. https://doi.org/10.14258/jcprm.2018012734

43. Тихомирова, Л. И., Базарнова, Н. Г., Ильичева, Т. Н., Мартиросян, Ю. Ц., Афанасенкова, И. В. (2018). Получение растительного сырья ириса сибирского (Iris sibirica L.) методами биотехнологии. Химия растительного сырья, 4, 235–245. https://doi.org/10.14258/jcprm.2018043887

44. Якупова, Э. Н., Зиятдинова, Г. К. (2023). Современные методы и направления развития аналитической химии флаванонов. Журнал аналитической химии, 78(4), 291–316. https://doi.org/10.31857/S0044450223040163

45. Karaboduk, K., Hasdemir, E. (2020). Simultaneous determination of quercetin and luteolin in mate and white tea samples by voltammetry. Revue Roumaine de Chimie, 65(4), 375–385. https://doi.org/10.33224/rrch.2020.65.4.07

46. Alpar, N., Yardım, Y., Şentürk, Z. (2018). Selective and simultaneous determination of total chlorogenic acids, vanillin and caffeine in foods and beverages by adsorptive stripping voltammetry using a cathodically pretreated boron-doped diamond electrode. Sensors and Actuators B: Chemical, 257, 398–408. https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.10.100

47. Ziyatdinova, G., Budnikov, H. (2018). Carbon nanomaterials and surfactants as electrode surface modifiers in organic electroanalysis. Chapter in a book: Nanoanalytics: Nanoobjects and Nanotechnologies in Analytical Chemistry. Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Munich/Boston, 2018. https://doi.org/10.1515/9783110542011-007

48. De Silva, K. K. H., Huang, H.-H., Joshi, R. K., Yoshimura, M. (2017). Chemical reduction of graphene oxide using green reductants, Carbon, 119, 190–199. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2017.04.025

49. Pwavodi, P. C., Ozyurt, V. H., Asir, S., Ozsoz, M. (2021). Electrochemical sensor for determination of various phenolic compounds in wine samples using Fe3O4 nanoparticles modified carbon paste electrode. Micromachines, 12(3), Article 312. https://doi.org/10.3390/mi12030312

50. Huang, J., Shen, X., Hu, Q., Ma, Y., Bai, S., Yue, G. et al. (2016). High sensitivity simultaneous determination of myricetin and rutin using a polyfurfural film modified glassy carbon electrode. RSC Advances, 6(98), 95435–95441. https://doi.org/10.1039/C6RA20459G

51. Wang, X., Wang, J., Zhang, L., Chen, G. (2019). Carbon nanotube-phenolic resin composite electrode fabricated by far infrared-a ssisted crosslinking for enhanced amperometric detection. Electroanalysis, 31(4), 756–765. https://doi.org/10.1002/elan.201800604

52. Przybylska, A., Gackowski, M., Koba, M. (2021). Application of capillary electrophoresis to the analysis of bioactive compounds in herbal raw materials. Molecules, 26(8), Article 2135. https://doi.org/10.3390/molecules26082135

53. Абдуллина, Р. Г., Пупыкина, К. А., Денисова, С. Г., Пупыкина, В. В. (2021). Биохимический состав плодов некоторых представителей рода Sorbus l. коллекции Южно- Уральского ботанического сада. Химия растительного сырья, 3, 235–243. https://doi.org/10.14258/jcprm.2021037601