Разработка идентификационных критериев плодовых водок (Часть 1. Способы пробоподготовки)

Разработка надежных идентификационных критериев для  различных видов  пищевых продуктов, в том числе  плодовых водок,  является одним из приоритетных направлений научных исследований в области контроля качества. В обзоре рассматриваются различные подходы к решению проблемы поиска идентификационных критериев для  плодовых водок,  позволяющих дифференцировать  продукцию по  виду фруктового сырья, его сорту и региону происхождения. С этой  целью  использовались инструментальные методы анализа, в том числе спектральные, высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и газовая хроматография в сочетании с масс-спектрометрией (ГХ–МС) в качестве основного метода. При использовании последнего, в первую  очередь для обнаружения минорных ароматобразующих соединений, необходимо проводить специальную подготовку пробы анализируемого образца, включающую выделение и концентрирование целевых веществ. В настоящем обзоре рассмотрены 3 основных вида пробоподготовки (жидкостная экстракция, твердофазная экстракция, сверхкритическая флюидная экстракция) и модификации данных методов. Проведен их сравнительный анализ с точки  зрения трудоемкости, эффективности  выделения, значительно различающихся по полярности летучих  ароматобразующих компонентов, воспроизводимости и экологичности. Показано, что вид  пробоподготовки влияет на воспроизводимость и чувствительность инструментального метода анализа, что особенно важно  при определении некоторых минорных соединений, концентрации которых можно рассматривать в качестве показателей для  идентификации вида  фруктового сырья. Сделано заключение о том,  что  среди  рассмотренных методов пробоподготовки наиболее перспективным при разработке идентификационных критериев плодовых водок является твердофазная экстракция из паровой фазы  (HS-SPME), так как этот метод обладает высокой эффективностью извлечения целевых компонентов, в том числе минорных.

1. Оганесянц, Л. А., Песчанская, В. А., Осипова, В. П., Дубинина, Е. В., Алиева, Г. А. (2013). Качественный и количественный состав летучих компонентов плодовых водок. Виноделие и виноградарство, 6, 22–24.

2. Дубинина, Е. В., Алиева, Г. А. (2015). Исследование корреляционной зависимости между органолептической оценкой и содержанием летучих компонентов плодовых водок. Виноделие и виноградарство, 3, 29–34.

3. Оганесянц, Л. А., Лорян, Г. В. (2015). Летучие компоненты шелковичных дистиллятов. Виноделие и виноградарство, 2, 17–20.

4. Трофимченко, В. А., Севостьянова, Е. М., Осипова, В. П., Преснякова, О. П. (2019). Критерии оценки подготовленной воды при производстве плодовых водок. Пиво и напитки, 4, 10–14. https://doi.org/10.24411/2072–9650–2019–10011

5. Дубинина, Е. В., Севостьянова, Е. М., Крикунова, Л. Н., Ободеева, О. Н. (2021). Влияние минерального состава умягченной воды на качественные показатели спиртных напитков из растительного сырья. Ползуновский вестник, 1, 11–19. https://doi.org/10.25712/ASTU.2072–8921.2021.01.002

6. Белкин, Ю. Д., Пастухова, В. О. (20 января 2018). Новые подходы к идентификации и экспертизе качества плодовых водок. Инновационные технологии в науке и образовании. Сборник статей VII Международной научно-практической конференции: в 2 частях. Пенза, 2018.

7. Baldovini, N., Chaintreau, A. (2020). Identification of key odorants in complex mixtures occurring in nature. Natural Product Reports, 37(12), 1589–1626. https://doi.org/10.1039/d0np00020e

8. Magdas, D. A., David, M., Berghian-Grosan, C. (2022). Fruit spirits fingerprint pointed out through artificial intelligence and FT-Raman spectroscopy. Food Control, 133, Article 108630. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2021.108630

9. Popović, B. T., Mitrović, O.V., Leposavić, A. P., Paunović, S. A., Jevremović, D. R., Nikićević, N. J. et al. (2019). Chemical and sensory characterization of plum spirits obtained from cultivar Čačanska Rodna and its parent cultivars. Journal of the Serbian Chemical Society, 84(12), 1381–1390. https://doi.org/10.2298/JSC190307061P

10. Jakubíková, M., Sádecká, J., Kleinová, A. (2018). On the use of the fluorescence, ultraviolet–visible and near infrared spectroscopy with chemometrics for the discrimination between plum brandies of different varietal origins. Food Chemistry, 239, 889–897. http://doi.org/10.1016/j.foodchem.2017.07.008

11. Jakubíková, M., Sádecká, J., Hroboňová, K. (2019). Classification of plum brandies based on phenol and anisole compounds using HPLC. European Food Research and Technology, 245(8), 1709–1717. https://doi.org/10.1007/s00217–019–03291–3

12. Kamiloglu, S. (2019). Authenticity and traceability in beverages. Food Chemistry, 277, 2–24. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.10.091

13. Coldea, T. E, Socaciu, C., Moldovan, Z., Mudura, E. (2014). Minor volatile compounds in traditional homemade fruit brandies from Transylvania-Romania, as determined by GC–MS analysis. Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Cluj-Napoca, 42(2), 530–537. https://doi.org/10.15835/nbha4229607

14. Bajer, T., Hill, M.,Ventura, K., Bajerova, P. (2020). Authentification of fruit spirits using HS-SPME/GC-FID and OPLS methods. Scientific Reports, 10(1), Article 18965. https://doi.org/10.1038/s41598–020–75939–0

15. Winterová, R., Mikulicova, R., Mazac, J., Havelec, P. (2008). Assessment of the authenticity of fruit spirits by gas chromatography and stable isotope ratio Czech Journal of Food Sciences, 26(5), 368–375. https://doi.org/10.17221/1610-CJFS

16. Śliwińska, M., Wisniewska, P., Dymerski, T., Wardencki, W., Namiesnik, J. (2015) The flavour of fruit spirits and fruit liqueurs: A review. Flavour and Fragrance Journal, 30(3), 197–207. https://doi.org/10.1002/ffj.3237

17. Coldea, T. E., Mudura, E., Socaciu, C. (2017). Advances in distilled beverages authenticity and quality testing. Chapter in a book: Ideas and Applications Toward Sample Preparation for Food and Beverage Analysis. IntechOpen, United Kingdom, 2017. http://doi.org/10.5772/intechopen.72041

18. Zhang, X., Wang, C., Wang, L., Chen, S., Xu, Y. (2020). Optimization and validation of a head space solid-phase microextraction-arrow gas chromatography-mass spectrometry method using central composite design for determination of aroma compounds in Chinese liquor (Baijiu). Journal of Chromatography A, 1610, Article 460584. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.460584

19. Wiśniewska, P., Śliwińska, M., Dymerski, T., Wardencki, W., Namieśnik, J. (2016). The analysis of raw spirits — A review of methodology. Journal of the Institute of Brewing, 122(1), 5–10. https://doi.org/10.1002/jib.288

20. Egea, M. B., Bertolo, M. R. V., Filho, J. G. O., Lemes, A. C. (2021). A narrative review of the current knowledge on fruit active aroma using gas chromatography — olfactometry (GC-O) analysis. Molecules, 26(17), Article 5181. https://doi.org/10.3390/molecules26175181

21. Guillot, S., Peytavi, L., Bureau, S., Boulanger, R., Lepoutre, J.-P., Crouzet, J. et al. (2006). Aroma characterization of various apricot varieties using head-space–solid phase microextraction combined with gas chromatography–mass spectrometry and gas chromatography–olfactometry. Food Chemistry, 96(1), 147–155. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2005.04.016

22. Wang, H., Ma, Y., Li, M., Shi, L., Zhang, S., Wang, W. et al. (2018). Volatiles of ripe fruit Prunus salicina L. cv. Friar as determined by gas chromatography-mass spectrophotometry as developed during cold storage. International Journal of Food Properties, 21(1), 2622–2631. https://doi.org/10.1080/10942912.2018.1536149

23. Дубинина, Е. В., Крикунова, Л. Н., Песчанская, В. А., Тришканева, М. В. (2021). Научные аспекты разработки идентификационных критериев дистиллятов из фруктового сырья. Техника и технология пищевых производств, 51(3), 480–491. https://doi.org/10.21603/2074–9414–2021–3–480–491

24. Charapica, S., Sytova, S., Kavalenko,A., Sobolenko, L., Shauchenka, Y.,Kostyk, N. et al. (2021). The method for direct gas chromatographic determination of acetaldehyde, methanol, and other volatiles using ethanol as a reference substance: Application for a wide range of alcoholic beverages. Food Analytical Methods, 14(10), 2088–2100. https://doi.org/10.1007/s12161–021–02047–8

25. Черепица, С. В., Сытова, С. Н., Корбан, А. Л., Соболенко, Л. Н., Егоров, В. В., Лещев, С. М. и др. (2020). Метод определения содержания летучих компонентов в алкогольной продукции с использованием этанола в качестве внутреннего стандарта: результаты межлабораторных испытаний. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 74–87. https://doi.org/10.33581/2520–257X-2020–1–74–87

26. Charapitsa, S. V., Sytova, S. N., Korban, A. L., Sobolenko, L. N. (2019) Single-laboratory validation of a gas chromatographic method of direct determination of volatile compounds in spirit drinks: need for an improved interlaboratory study. Journal of AOAC International, 102(2), 669–672. https://doi.org/10.5740/jaoacint.18–0258

27. Charapitsa, S., Sytova, S., Korban, A., Sobolenko, L., Egorov, V., Leschev, S. et al. (October 23, 2019). Interlaboratory study of ethanol usage as an internal standard in direct determination of volatile compounds in alcoholic products. Web of Conferences, 15, Article 02030. https://doi.org/10.1051/bioconf/20191502030

28. Черепица, С. В., Сытова, С. Н., Егорова, В. В., Лещев, С. М., Корбан, А. Л., Собаленко, Л. Н. и др. (2019). Валидация метода прямого определения количественного содержания летучих компонентов в спиртосодержащей продукции. Пиво и напитки, 4, 41–45. https://doi.org/10.24411/2072–9650–2019–10005

29. Charapitsa, S., Sytova, S., Kavalenka, A., Sobolenko, L., Kostyuk, N., Egorov, V.et al. The study of the matrix effect on the method of direct determination of volatile compounds in a wide range of alcoholic beverages. Food Control, 120, Article 107528. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2020.107528

30. Charapitsa, S., Sytova, S., Kavalenka, A., Sobolenko, L., Shauchenka, Ya., Kostyuk, N. et al. (2021). Development of a quality control material for the analysis of volatile compounds in alcoholic beverages. Journal of Chemical Metrology, 15(2), 113–123. http://doi.org/10.25135/jcm.66.2111.2259

31. Черепица, С. В., Сытова, С. Н., Коваленко, А. Н. (2021, 24–25 июня) Референтный метод определения количественного содержания летучих компонентов в алкогольной продукции. Наука, питание и здоровье: Сборник научных трудов в 2 частях. Минск: Издательский дом «Беларуская навука», 2021.

32. Tomková, M., Sádecká, J., Hrobonová, K. (2015). Synchronous fluorescence spectroscopy for rapid classification of fruit spirits. Food Analytical Methods, 8(5), 1258–1267. https://doi.org/10.1007/s12161–014–0010–9

33. Feng, J.-R., Xi, W.-P., Li, W.-H., Liu, H.-N., Liu, X.-F., Lu, X.-Y. (2015). Volatile characterization of major apricot cultivars of southern Xinjiang region of China. Journal of the American Society for Horticultural Science, 140(5), 466–471. https://doi.org/10.21273/JASHS.140.5.466

34. Fratianni, F., Cozzolino, R., d’Acierno, A., Ombra, M. N., Spigno, P., Riccardi, R. et al. (2022). Biochemical characterization of some varieties of apricot present in the Vesuvius area, Southern Italy. Frontiers in Nutrition, 9, Article 854868. https://doi.org/10.3389/fnut.2022.854868

35. Coldea, T. E., Socaciu, C., Moldovan, Z., Mudura E. (2014). Minor volatile compounds in traditional homemade fruit brandies from Transylvania-Romania, as determined by GC–MS analysis. Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Cluj-Napoca, 42(2), 530–537. https://doi.org/10.15835/nbha4229607

36. Tesevic, V., Nikicevic, N., Milosavljevic, S., Bajic, D., Vajs, V., Vuckovic, I. et al. (2009). Characterization of volatile compounds of “Drenja”, an alcoholic beverage obtained from the fruits of cornelian cherry. Journal of the Serbian Chemical Society, 74(2), 117–128. https://doi.org/10.2298/JSC0902117T

37. Vyviurska, O., Matura, F., Furdíková, K., Špánik, I. (2017). Volatile fingerprinting of the plum brandies produced from different fruit varieties. Journal of Food Science and Technology, 54(13), 4284–4301. https://doi.org/10.1007/s13197–017–2900–5

38. Puškaš, V., Miljić, U., Vučurović, V., Muzalevski, A. (2017). Aromatic compounds of brandies produced from three apricot varieties cultured in Serbia. Journal on Processing and Energy in Agriculture, 21(2), 101–103. https://doi.org/10.5937/jpea1702101p

39. Uwineza, P. A., Waśkiewicz, A. (2020). Recent advances in supercritical fluid extraction of natural bioactive compounds from natural plant materials.Molecules, 25(17), Article 25173847. https://doi.org/10.3390/molecules25173847

40. Hererro, M., Mendiola, J. A., Cifuentes, A., Ibanez, E. (2010) Supercritical fluid extraction: Recent advances and applications. Journal of Chromatography A, 1217(16), 2495–2511. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.12.019

41. Dziekońska-Kubczak, U., Pielech-Przybylska, K., Patelski, P., Balcerek, M. (2020). Development of the method for determination of volatile sulfur compounds (VSCs) in fruit brandy with the use of HS–SPME/ GC–MS. Molecules, 25(5), Article 1232. https://doi.org/10.3390/molecules25051232

42. Vyviurska, O., Zvrškovcová, H., I. Špánik, I. (2017). Distribution of enantiomers of volatile organic compounds in selected fruit distillates. Chirality, 29(1), 14–18. https://doi.org/10.1002/chir.22669

43. Stuff, J., Whitecavage, J. A., Linthicum, S. J., Pawliszyn, J. (2018). Analysis of beverage samples using Thin Film Solid Phase Microextraction (TF-SPME) and Thermal Desorption GC/MS. GERSTEL Application Note, 200, 1–9.

44. Muñoz-Redondo, J. M., Valcárcel-Muñoz, M. J., Rodríguez Solana, R., Puertas, B., Cantos-Villar, E., Moreno-Rojas, J. M. (2022). Development of a methodology based on headspace solid-phase microextraction coupled to gas chromatography-mass spectrometry for the analysis of esters in brandies. Journal of Food Composition and Analysis, 108, Article 104458. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2022.104458

45. Bajer, T., Bajerová, P., Surmová, S., Kremr, D., Ventura, K., Eisner, A. (2017). Chemical profiling of volatile compounds of various home-made fruit spirits using headspace solid-phase microextraction. Journal of the Institute of Brewing, 123(1), 105–112. https://doi.org/10.1002/jib.386

46. Cvetković, D., Stajilcovic, P., Zvezdanovich, J.B., Stanojevic, J., Stanojevic, L., Karabegovic-Stanisavljevic, I. T. (2020). The identification of volatile aroma compounds from local fruit based spirits using a head-space solid-phase microextraction technique coupled with the gas chromatography-mass spectrometry. Advanced Technologies, 9(2), 19–28. https://doi.org/10.5937/savteh2002019C

47. Pour Nikfardjam, M., Schäfer, L., Schips, C., Farr, T., Endres, A., Hirn, S. et al. (2022). Ethyl carbamate and aroma compounds in distilled spirits from different stone fruits. Mitteilungen Klosterneuburg, 72(1), 37–50.

48. Pati, S., Tufariello, M., Crupi, P., Coletta, A., Grieco, F., Losito, I. (2021). Quantification of volatile compounds in wines by HS-SPME-GC/MS: critical issues and use of multivariate statistics in method optimization. Processes, 9(4), Article 662. https://doi.org/10.3390/pr9040662

49. Niimi, J., Guixer, B., Splivallo, R. (2020) Odour active compounds determined in the headspace of yellow and black plum wines (Prunus domestica L.). LWT, 130, Article 109702. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2020.109702

50. Pino, J. A., Quijano, C. E. (2012). Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. Ciencia e Tecnologia de Alimentos, 32(1), 76–83. http://doi.org/10.1590/S0101–20612012005000006

51. Заяц, М. Ф., Юрченко, Р. А., Лещев, С. М., Винирский, В.А., Зубкевич, А.Л. (2012). Об основных принципах пробоподготовки водочной продукции при определении ее подлинности путем газохроматографического анализа равновесной паровой фазы. Вестник БГУ. Серия 2: Химия. Биология. География, 1, 23–28.

52. Liu, S., Huang, Y., Qian, C., Xiang, Z., Ouyang, G. (2020). Physical assistive technologies of solid-phase microextraction: Recent trends and future perspectives. TrAC — Trends in Analytical Chemistry, 128, Article 115916. https://doi.org/10.1016/j.trac.2020.115916

53. Zhakupbekova, A., Baimatova, N., Kenessov, B. (2019). A critical review of vacuumassisted headspace solid-phase microextraction for environmental analysis. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 22, Article e00065. https://doi.org/10.1016/j.teac.2019.e00065

54. Sajid, M., Płotka-Wasylka, J. (2018). Combined extraction and microextraction techniques: recent trends and future perspectives. TrAC — Trends in Analytical Chemistry, 103, 74–86. https://doi.org/10.1016/j.trac.2018.03.013

55. Wang, H., Ding, J., Ren, N. (2016). Recent advances in microwave-assisted extraction of trace organic pollutants from food and environmental samples. TrAC — Trends in Analytical Chemistry, 75, 197–208. https://doi.org/10.1016/j.trac.2015.05.005

56. Fernández-Amado, M., Prieto-Blanco, M. C., López-Mahía, P., Muniategui-Lorenzo, S., Prada-Rodríguez, D. (2016). Strengths and weaknesses of in-tube solidphase microextraction: A scoping review. Analytica Chimica Acta, 906, 41–57. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.12.007

57. Mei, M., Huang, X., Luo, Q., Yuan, D. (2016). Magnetism-enhanced monolith-based in-tube solid phase microextraction. Analytical Chemistry, 88(3), 1900–1907. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.5b04328

58. Zhou, Q., Qian, Y., Qian, M. C. (2015). Analysis of volatile phenols in alcoholic beverage by ethylene glycol-polydimethylsiloxane based stir bar sorptive extraction and gas chromatography–mass spectrometry. Journal of Chromatography A, 1390, 22–27. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.02.064

59. Barba, C., Thomas-Danguin, T., Guichard, E. (2017). Comparison of stir bar sorptive extraction in the liquid and vapour phases, solvent-assisted flavour evaporation and headspace solid-phase microextraction for the (non)-targeted analysis of volatiles in fruit juice. LWT, 85, 334–344. http://doi.org/10.1016/j.lwt.2016.09.015