Исследования содержания оптических изомеров аминокислот в пищевых продуктах

Пищевая продукция претерпевает большой спектр химических изменений в процессе ее технологической        обработки и хранения. В результате таких реакций могут образовываться как новые химические соединения, так и оптическая изомеризация уже присутствующих в составе соединений. Ко второму случаю относится образование D-энантиомеров аминокислот из их L-форм. D-формы аминокислот не только не обладают биологической ценностью для организма, но и зачастую оказывают негативное влияние на человеческий организм из-за невозможности их метаболизировать и, как следствие, их накопления в организме. Целью работы было исследование количественного содержание D-изомеров аминокислот в молоке прошедшем процессы ультрапастеризации и молочных продуктах на бактериальной закваски. Результаты исследований показали, что в обоих случаях рассмотренных технологических приемов происходит изомеризация аминокислот. Наибольшая степень изомеризации отмечена в образцах кефира относительно других образцов. Однако из полученных результатов нет возможности оценить, какая аминокислота в наибольшей степени подвержена процессу рацемизации, т. к. разные образцы содержали разные D-изомеры аминокислот. Наименьшее количество D-изомеров обнаружено в молоке, которое не подвергалось никаким промышленным технологическим обработкам. Исследования показали, что технологическая обработка молока неминуемо приводит к образованию D-изомеров аминокислот, а это в свою очередь как минимум снижает пищевую и биологическую ценность продукта, что делает необходимым более глубокие исследования в данном направлении для установления наиболее важных факторов процесса рацемизации аминокислот пищевых продуктов.

1. Silva-Adaya, D., Garza-Lombo, C., Gonsebatt, M. E. (2021). Xenobiotic transport and metabolism in the human brain. NeuroToxicology, 86, 125138. https://doi.org/10.1016/j.neuro.2021.08.004

2. Aung, M. T., Song, Y., Ferguson, K. K., Cantonwine, D. E., Zeng, L., McElrath, T. F. et al. (2020). Application of an analytical framework for multivariate mediation analysis of environmental data. Nature Communications, 11(1), Article 5624. https://doi.org/10.1038/s41467-020-19335-2

3. Snyder, S. H., Kim, P. M. (2000). D-amino acids as putative neurotransmitters: Focus on D-serine. Neurochemical Research, 25(5), 553-560. https://doi.org/10.1023/a:1007586314648

4. Furuchi, T., Homma, H. (2005). Free D-aspartate in mammals. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 28(9), 1566-1570. https://doi.org/10.1248/bpb.28.1566

5. Bastings, J. J. A. J., van Eijk, H. M., Damink, S. W. O., Rensen, S. S. (2019). D-amino acids in health and disease: A focus on cancer. Nutrients, 11(9), Article 2205. https://doi.org/10.3390/nu11092205

6. Hamase, K. (2007). Sensitive two-dimensional determination of small amounts of D-amino acids in mammals and the study on their functions. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 55(4), 503-510. https://doi.org/10.1248/cpb.55.503

7. D'Aniello, G., Grieco, N., Di Filippo, M. A., Cappiello, F., Topo, E., D'Aniello, E., Ronsini, S. (2007). Reproductive implication of D-aspartic acid in human pre-ovulatory follicular fluid. Human Reproduction, 22(12), 3178-3183. https://doi.org/10.1093/humrep/dem328

8. Karakawa, S., Shimbo, K., Yamada, N., Mizukoshi, T., Miyano, H., Mita, M. et al. (2015). Simultaneous analysis of D-alanine, D-aspartic acid, and D-serine using chiral high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry and its application to the rat plasma and tissues. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 115, 123-129. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2015.05.024

9. Visser, W. F., Verhoeven-Duif, N. M., Ophoff, R., Bakker, S., Klomp, L. W., Berger, R. et al. (2011). A sensitive and simple ultra-high-performance-liquid chromatography-tandem mass spectrometry based method for the quantification of d-amino acids in body fluids. Journal of Chromatography A, 1218(40), 7130-7136. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.07.087

10. Ohide, H., Miyoshi, Y., Maruyama, R., Hamase, K., Konno, R. (2011). D-amino acid metabolism in mammals: Biosynthesis, degradation and analytical aspects of the metabolic study. Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 879(29), 31623168. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2011.06.028

11. Xing, Y., Li, X., Guo, X., Cui, Y. (2016). Simultaneous determination of 18 d-amino acids in rat plasma by an ultrahigh-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method: Application to explore the potential relationship between alzheimer's disease and d-amino acid level alterations. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 408(1), 141-150. https://doi.org/10.1007/s00216-015-9086-3

12. Man, E. H., Bada, J. L. (1987). Dietary D-amino acids. Annual Review of Nutrition, 7, 209-225. https://doi.org/10.1146/annurev.nu.07.070187.001233

13. Finch, L. R., Hird, F. J. R. (1960). The uptake of amino acids by isolated segments of rat intestine II. A survey of affinity for uptake from rates of uptake and competition for uptake. BBA — Biochimica Et Biophysica Acta, 43(C), 278-287. https://doi.org/10.1016/0006-3002(60)90438-8

14. Cartus, A. T. (2012). D-amino acids and cross-linked amino acids as food contaminants. Chapter in a book: Chemical contaminants and residues in food. Woodhead Publishing Limited. https://doi.org/10.1533/9780857095794.2.286

15. Friedman, M., Levin, C. E. (2012). Nutritional and medicinal aspects of D-amino acids. Amino Acids, 42(5), 1553-1582. https://doi.org/10.1007/s00726-011-0915-1

16. D'Orazio, G., Cifuentes, A., Fanali, S. (2008). Chiral nano-liquid chromatography-mass spectrometry applied to amino acids analysis for orange juice profiling. Food Chemistry, 108(3), 1114-1121.https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2007.11.062

17. Guimont, Ch. (2002). Change of free amino acids in M17 medium after growth of Streptococcus thermophilus and identification of a glutamine transport ATP-binding protein. International Dairy Journal, 12(9), 729736. https://doi.org/10.1016/S0958-6946(02)00068-7

18. Mangia, N. P., Murgia, M. A., Garau, G., Sanna, M. G., Deiana, P. (2008). Influence of selected lab cultures on the evolution of free amino acids, free fatty acids and fiore sardo cheese microflora during the ripening. Food Microbiology, 25(2), 366-377. https://doi.org/10.1016/j.fm.2007.09.009

19. Rocco, A., Aturki, Z., Fanali, S. (2013). Chiral separations in food analysis. TrAC — Trends in Analytical Chemistry, 52, 206-225. https://doi.org/10.1016/j.trac.2013.05.022

20. Kris-Etherton, P. M., Hecker, K. D., Bonanome, A., Coval, S. M., Binkoski, A. E., Hilpert, K. F. et al. (2002). Bioactive compounds in foods: Their role in the prevention of cardiovascular disease and cancer. American Journal of Medicine, 113(9 SUPPL.2), 71-88. https://doi.org/10.1016/S0002-9343(01)00995-0

21. Inoue, Y., Sugahara, N., Wada, T. (2001). Vital role of entropy in photo-chirogenesis. Pure and Applied Chemistry, 73(3), 475-480. https://doi.org/10.1351/pac200173030475

22. Kojo, S., Uchino, H., Yoshimura, M., Tanaka, K. (2004). Racemic D, L-as-paragine causes enantiomeric excess of other coexisting racemic D, L-amino acids during recrystallization: A hypothesis accounting for the origin of L-amino acids in the biosphere. Chemical Communications, 19, 2146-2147. https://doi.org/10.1039/b409941a

23. Konno, R., Bruckner, H., D'Aniello, A., Fisher, G.H., Fujii, N., Homma, H. (2009). D-Amino Acids: Practical Methods and Protocols. D-Amino Acids in Peptides and Proteins. Nova Science Publishers, Inc., New York, USA. 2009.

24. Zawirska-Wojtasiak, R. (2006). Chirality and the nature of food authenticity of aroma. Aliment Acta Scientiarum Polonorum, Technologia Alimentaria, 5(1), 21-36.

25. Soyez, D., Toullec, J. -Y., Montagne, N., Ollivaux, C. (2011). Experimental strategies for the analysis of d-amino acid containing peptides in crustaceans: A review. Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 879(29), 3102-3107. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2011.03.032

26. Muller, C., Fonseca, J. R., Rock, T. M., Krauss-Etschmann, S., Schmitt-Kopplin, P. (2014). Enantioseparation and selective detection of D-amino acids by ultra-high-performance liquid chromatography/mass spectrometry in analysis of complex biological samples. Journal of Chromatography A, 1324, 109-114. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.11.026

27. Sakai-Kato, K., Kinouchi, T., Fujii, N., Imai, K., Utsunomiya-Tate, N. (2009). Screening system for D-asp-containing proteins using D-aspartyl endopeptidase and two-dimensional gel electrophoresis. Amino Acids, 36(1), 125-129. https://doi.org/10.1007/s00726-008-0040-y

28. Sadakane, Y., Yamazaki, T., Nakagomi, K., Akizawa, T., Fujii, N., Tanimura, T. et al. (2003). Quantification of the isomerization of asp residue in recombinant human aA-crystallin by reversed-phase HPLC. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 30(6), 1825-1833.https://doi.org/10.1016/s0731-7085(02)00525-3

29. Csapo, J., Csapo-Kiss, Zs., Schmidt, J., Martin, T. G (2001). Quantitative determination of protein of bacterial origin. TrAC-Trends in Analytical Chemistry, 20(1), 42-48. https://doi.org/10.1016/s0167-2940(01)90105-0

30. Csapo, J., Csapo-Kiss, Z., Stefler, J., Martin, T. G., Nemethy, S. (1995). Influence of mastitis on D-amino acid content of milk. Journal of Dairy Science, 78(11), 2375-2381. https://doi.org/10.3168/jds.S0022-0302(95)76865-5

31. Kehagias, C., Csapo, J., Konteles, S., Kolokitha, E., Koulouris, S., Csapo-Kiss, Z. (2008). Support of growth and formation of d-amino acids by bifidobacterium longum in cows', ewes', goats' milk and modified whey powder products. International Dairy Journal, 18(4), 396-402. https://doi.org/10.1016/j.idairyj.2007.11.014