Состояние и перспективы применения дигидрокверцетина в пищевой промышленности

Данный обзор представляет собой подробный анализ результатов экспериментальных исследований, проведенных учеными из разных стран, по практическому применению дигидрокверцетина в  пищевых продуктах. Основное внимание уделяется антиоксидантным и функциональным свойствам биофлавоноида в составе молока и молочной продукции. На современном этапе дигидрокверцетин признан наиболее сильным природным антиоксидантом, использование которого продлевает срок хранения продуктов и оказывает благоприятное воздействие на организм человека. Несмотря на то, что с момента обнаружения дигидрокверцетина российскими учеными прошло достаточно времени, на сегодняшний день значительная часть исследований биофлавоноида сосредоточена в фармацевтической сфере, в то время как в пищевой отрасли его применение находится на начальной стадии развития. В статье систематизированы работы российских, китайских, японских, европейских, американских и других зарубежных авторов, что позволило достаточно полно описать тенденции использования дигидрокверцетина в  мировой промышленности. Остановившись более подробно на влиянии антиоксиданта на свойства молочных продуктов, ученые обнаружили, что он повышает устойчивость кислотности и pH, сдерживает развитие патогенной микрофлоры, благоприятно влияет на вкус и аромат. Выявлены перспективные направления его использования, а также определены направления дальнейших исследований применения этого антиоксиданта в молочной отрасли. Сделан вывод о том, что добавление дигидрокверцетина в рецептуру позволит получить новые функциональные (парафармацевтические) продукты питания с антиоксидантной устойчивостью для профилактики социально значимых болезней и с целью улучшения состояния здоровья населения.

1. 马丽霞, 莫卓华, 何少峰. (2023). 天然抗氧化剂在饮料食品中的应用分析. 现 品, 29(18), 115–117. https://doi.org/10.16736/j.cnki.cn41-1434/ts.2023.18.035

2. Постановление Главного государственного санитарного врача РФ от 14.11.2001 N36 (ред. от 06.07.2011) «О введении в действие Санитарных правил» (вместе с «СанПиН 2.3.2.1078–01. 2.3.2. Продовольственное сырье и пищевые продукты. Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы», утв. Главным государственным санитарным врачом РФ 06.11.2001) Электронный ресурс: https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_5214/51423b5b59f78cc74fb83a4d12ebfa2c89476959/?ysclid=lymjxjkbf3146952508. Дата доступа: 14.07.2024.

3. EUR-Lex (2017). Commission Implementing Decision (EU) 2017/2079 of 10 November 2017 authorising the placing on the market of taxifolin-rich extract as a novel food ingredient under Regulation (EC) No 258/97 of the European Parliament and of the Council (notified under document C (2017) 7418). Retrieved from https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX:32017D2079 Accessed July 14, 2024.

4. 董潞娜, 曹浩, 张欣宇, & 王海胜. (2020). 二氢槲皮素的研究进展. 生物技术进展, 10(03), 226–233. https://doi.org/10.19586/j.2095-2341.2020.0008

5. Решетник, Е. И., Максимюк, В. А., Уточкина, Е. А. (2013). Научное обоснование технологии ферментированных молочных продуктов на основе биотехнологических систем. Благовещенск: ДальГАУ, 2013.

6. 张宏伟, 李鹏. (2016). 二氢槲皮素的研究进展及展望. 化工管理, 17, 43–45. https://kns.cnki.net/kcms2/article/abstract?v=S8jPpdFxNHipf85pQ4fNmstPNTVKKvfhFiwKZBii7O3gg46hn-24SKKFPnQV_UpEqrZgKPzKBbQVWFWlhP—UIWtfFnVxqOo9–5Zedxf-qiFBqt_JViP5L_g6YUtXQc4YjZvhUpmS2ntj7eCa_PnKQ==&uniplatform=NZKPT&language=CHS

7. 王梦雨, 万凡, 伊宝, & 张宏福. (2021). 二氢槲皮素的生物学功能及其在畜禽生产中 的应用进展. 动物营养学报, 33(11), 6057–6068.

8. Насонова, В. В., Туниева, Е. К. (2019). Сравнительные исследования эффективности антиокислителей. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология, 9(3), 563–569. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2019-9-3-563-569

9. Ivanov, G. Y., Staykov, A. S., Balev, D. K., Dragoev, S. G., Filizov, E. H., Vassilev, K. P. et al. (2010). Effect of treatment with natural antioxidant on the chilled beef lipid oxidation. Advance Journal of Food Science and Technology, 2(4), 213–218.

10. Bakalivanova, T., Kaloyanov, N. (2012). Effect of taxifolin, rosemary and synthetic antioxidants treatment on the poultry meat lipid peroxidation. Comptes Rendus de l’Acad´emie Bulgare des Sciences, 65(2), 161–168.

11. Kuzmina, N. N., Petrov, O. Y., Savinkova, E. A. (13–14 November, 2019). Influence of natural antioxidants on quality indicators of semi-finished products from meat of broilers. IOP Conference Series: Earth and Environmental Science, 2nd International Scientific Conference «AGRITECH-II-2019: Agribusiness, Environmental Engineering and Biotechnologies», Krasnoyarsk, Russia. https://doi.org/10.1088/1755-1315/421/2/022074

12. Vlahova-Vangelova, D. B., Balev, D. K., Dragoev, S. G., Dinkova, R. H. (2020). Reduction of nitrites addition in cooked sausages from phytonutrient supplemented pork. Carpathian Journal of Food Science and Technology, 12(4), 60–68. https://doi.org/10.34302/crpjfst/2020.12.4.7

13. 李杨, 唐志国, 刘丽美, 马丽媛, 刘东琦. (2021). 二氢槲皮素对添加甘油解猪油肉饼 抗氧化. 食品工业, 6, 264–268.

14. Semenova, A. A., Nasonova, V. V., Kuznetsova, T. G., Tunieva, E. K., Bogolyubova, N. V., Nekrasov, R. V. (2020). Program chair poster pick: A study on the effect of dihydroquercetin added into a diet of growing pigs on meat quality. Journal of Animal Science, 98 (Suppl 4), 364–364. https://doi.org/10.1093/jas/skaa278.639

15. Abilmazhinova, N., Vlahova-Vangelova, D., Dragoev, S., Abzhanova, S., Balev, D. (2020). Optimization of the oxidative stability of horse minced meat enriched with dihydroquercetin and vitamin c as a new functional food. Comptes Rendus de l’Acade'mie Bulgare des Sciences, 73(7), 1033–1040. https://doi.org/10.7546/crabs.2020.07.18

16. Rokaityte, A., Zaborskiene, G., Macioniene, I., Rokaitis, I., Sekmokiene, D. (2016). Combined effect of lactic acid, bioactive components and modified atmosphere packaging on the quality of minced meat. Czech Journal of Food Sciences, 34(1), 52–60. https://doi.org/10.17221/291/2015-cjfs

17. Rokaityte, A., Zaborskiene, G., Gustiene, S., Raudonis, R., Janulis, V., Garmiene, G. et al. (2019). Effect of taxifolin on physicochemical and microbiological parameters of dry-cured pork sausage. Czech Journal of Food Sciences, 37(5), 366– 373. https://doi.org/10.17221/57/2018-cjfs

18. Gustiene, S., Zaborskiene, G., Rokaityte, A., Riešute, R. (2019). Effect of biofermentation with taxifolin on physicochemical and microbiological properties of cold-smoked pork sausages. Food Technology and Biotechnology, 57(4), 481–489. https://doi.org/10.17113/ftb.57.04.19.6250

19. Kolev, N., Vlahova-Vangelova, D., Balev, D., Dragoev, S. (2022). Effect of threecomponent antioxidant blend on oxidative stability and nitrite reduction of cooked sausages. Acta Scientiarum Polonorum Technologia Alimentaria, 21(2), 205–212. https://doi.org/10.17306/j.Afs.2022.1052

20. Balev, D. K., Nenov, N. S., Dragoev, S. G., Vassilev, K. P., Vlahova-Vangelova, D. B., Baytukenova, S. B. et al. (2017). Comparison of the effect of new spice freon extracts towards ground spices and antioxidants for improving the quality of bulgarian-type dry-cured sausage. Polish Journal of Food and Nutrition Sciences, 67(1), 59–66. https://doi.org/10.1515/pjfns-2016-0021

21. Dragoev, S. G., Balev, D. K., Nenov, N. S., Vassilev, K. P., Vlahova-Vangelova, D. B. (2016). Antioxidant capacity of essential oil spice extracts versus ground spices and addition of antioxidants in Bulgarian type dry-fermented sausages. European Journal of Lipid Science and Technology, 118(10), 1450–1462. https://doi.org/10.1002/ejlt.201500445

22. Balev, D., Ivanov, G., Nikolov, H., Dragoev, S. (2009). Effect of pretreatment with natural antioxidants on the colour surface properties of chilled-stored salmon discs. Bulgarian Journal of Agricultural Science, 15(5), 379–385.

23. Dragoev, S. G., Balev, D. K., Ivanov, G. Y., Nikolova-Damyanova, B. M., Grozdeva, T. G., Filizov, E. H. et al. (2014). Effect of superficial treatment with new natural antioxidant on salmon (Salmo salar) lipid oxidation. Acta Alimentaria, 43(1), 1–8. https://doi.org/10.1556/AAlim.43.2014.1.1

24. Семенова, Е. А., Сидоренко, Ю. И., Громова, В. А., Гурьева, К. Б., Антропова, Л. Е. (2014). Применение антиоксидантов для увеличения сроков годности рыбных консервов. Пищевая промышленность, 8, 36–39.

25. Вершинина, А. Г., Каленик, Т.К., Самченко, О. Н. (2012). Разработка мясорастительных паштетов для здорового питания. Техника и технология пищевых производств, 1(24), 120–124.

26. Kalinina, I., Fatkullin, R., Naumenko, N., Popova, N., Stepanova, D. (2023). The influence of flavonoid dihydroquercetin on the enzymatic processes of dough ripening and the antioxidant properties of bread. Fermentation, 9(3), Article 263. https://doi.org/10.3390/fermentation9030263

27. Калинина, И. В., Фаткуллин, Р. И., Иванова, Д., Кондратьева, Л. В. (2019). Определение стабильности пищевых ингредиентов на основе дигидрокверцетина в процессе производства хлебобулочных изделий. Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Пищевые и биотехнологии, 7(2), 35–43. https://doi.org/10.14529/food190204

28. Наумова, Н. Л., Чаплинский, В. В., Ромашкевич, О. А. (2014). К вопросу о разработке крошковых пирожных с антиоксидантными свойствами. Вестник Алтайского государственного аграрного университета, 7(117), 160–164.

29. Татарникова, Е. А., Куприна, О. В., Остроухова, Л. А. (2013). Функциональные мучные кондитерские изделия с дигидрокверцетином. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология, 1(4), 46–50.

30. Osipenko, E. Y., Denisovich, Y. Y., Gavrilova, G. A., Vodolagina, E. Y. (2019). The use of bioactive components of plant raw materials from the far eastern region for flour confectionery production. AIMS Agriculture and Food, 4(1), 73–87. https://doi.org/10.3934/agrfood.2019.1.73

31. Поляков, В. А., Абрамова, И. М., Воробьева, Е. В., Галлямова, Л. П., Головачева, Н. Е. (2017). Антиоксиданты и их применение в ликероводочной промышленности. Пищевая промышленность, 12, 12–16.

32. Абрамова, И. М., Калинина, А. Г., Головачева, Н. Е., Морозова, С. С., Галлямова, Л. П., Гнеушева, С. Л. и др. (2019). Исследование влияния дигидрокверцетина на алкогольную интоксикацию спиртных напитков. Пищевая промышленность, 6, 58–61. https://doi.org/10.24411/0235-2486-2019-10090

33. Бибик, И. В., Бабий, Н. В., Пеков, Д. Б., Помозова, В. А., Киселева, Т. Ф. (2009). Специальные продукты питания с использованием растительных антиоксидантов. Пищевая промышленность, 10, 32–33.

34. Бибик, И. В., Лоскутова, Е. В. (2014). Научное обоснование количества внесения дигидрокверцетина при разработке технологии кваса «Виноградный». Техника и технология пищевых производств, 1(32), 5–10.

35. Бабий, Н. В., Соловьева, Е. Н., Помозова, В. А., Киселева, Т. Ф. (2013). Тонизирующие напитки с функциональными свойствами. Техника и технология пищевых производств, 3(30), 101–105.

36. Гернет, М. В., Грибкова, И. Н., Кобелев, К. В. (2019). Биотехнологические аспекты получения напитков брожения на растительном сырье с повышенным сроком хранения. Пищевая промышленность, 4, 33–34. https://doi.org/10.24411/0235-2486-2019-10015

37. Ковалева, И. Л., Соболева, О. А. (2019). Напитки биокоррегирующего действия в рационе профилактического оздоровительного питания. Пищевая промышленность, 2, 23–25.

38. Погосян, Д. Г. (2014). Молочные продукты с пролонгированным сроком годности. Молочная промышленность, 3, 60–61.

39. El-Hadad, S. S., Tikhomirova, N. A. (2018). Physicochemical properties and oxidative stability of butter oil supplemented with corn oil and dihydroquercetin. Journal of Food Processing and Preservation, 42(10), Article e13765. https://doi.org/10.1111/jfpp.13765

40. Коренкова, А. А. (2006). Изменение жирнокислотного состава молочных продуктов с фитодобавками при хранении. Известия вузов. Пищевая технология, 6(295), 98–99.

41. Роздова, В. Ф., Кулаков, Т. А., Ожгихина, Н. Н. (2009). Пищевые добавки с антиокислительным действием для увеличения сроков годности плавленых сыров. Сыроделие и маслоделие, 4, 20–22.

42. Дунаев, А. В. (2013). Дигидрокверцетин в молочной промышленности. Переработка молока, 10(168), 16–17.

43. Дунаев, А. В., Иванова, Н. В., Смирнова, О. И. (2019). Дигидрокверцетин и арабиногалактан — натуральные пищевые добавки в продуктах сыроделия и маслоделия. Научные подходы к решению актуальных вопросов в области переработки молока. Сборник научных трудов к 75-летию со дня основания ВНИИМС. — Углич, ВНИИМС — филиал ФГБНУ «ФНЦ пищевых систем им. В. М. Горбатова» РАН, 2019.

44. Погосян, Д. Г. (2019). Влияние дигидрокверцетина на сроки годности кисломолочных продуктов. XXI век: итоги прошлого и проблемы настоящего плюс, 4, 8(4(48)), 188–192.

45. Радаева, И. А. (2008). Биофлавоноиды в молочной промышленности. Молочная промышленность, 3, 68–71.

46. Гусева, Т. Б., Караньян, О. М., Куликовская, Т. С., Рассоха, С. Н., Радаева, И. А. (2017). Применение природного антиокислителя дигидрокверцетина для увеличения срока годности молочных консервов. Пищевая промышленность, 8, 54–56.

47. Ивкова, И. А., Пиляева, А. С., Копылов, Г. М. (2014). Разработка технологии сухого кисломолочного (сметанного) продукта. Техника и технология пищевых производств, 1, 35–39.

48. Решетник, Е. И., Водолагина, Е. Ю., Максимюк, В. А. (2014). Исследование влияния растительных компонентов на функциональные свойства сывороточно-растительного продукта. Техника и технология пищевых производств, 5, 50–56.

49. Илларионова, Е. Е., Радаева, И. А., Туровская, С. Н., Караньян, О. М. (2018). Влияние дигидрокверцетина на устойчивость молочного жира к оксилению. Молочная промышленность, 2, 67–68. https://doi.org/10.31515/1019-8946-2018-2-67-68

50. Илларионова, Е. Е., Туровская, С. Н., Радаева, И. А. (2020). К вопросу увеличения срока годности молочных консервов. Актуальные вопросы молочной промышленности, межотраслевые технологии и системы управления качеством, 1, 225–230. https://doi.org/10.37442/978-5-6043854-1-8-2020-1-225-230

51. Gama, M. I., Adam, S., Adams, S., Allen, H., Ashmore, C., Bailey, S. et al. (2022). Suitability and allocation of protein-containing foods according to protein tolerance in PKU: A 2022 UK National Consensus. Nutrients, 14(23), Article 4987. https://doi.org/10.3390/nu14234987

52. Елисеева, Л. Г., Юрина, О. В., Луценко, Л. М. (2015). Эффективность использования природных антиоксидантов для увеличения срока хранения ореховых снеков. Пищевая промышленность, 12, 30–34.

53. 刘妍, 王遂. (2011). 二氢槲皮素的提取及抗氧化性研究. 化学研究与应用, 23(1), 107–111.

54. Коренкова, А. А., Сенькина, Е. А., Мун, А. Л. (2006). Органолептическая оценка молочных продуктов с фитодобавками при хранении. Пищевая промышленность, 11, 66–67.

55. Радаева, И. А., Галстян, А. Г., Туровская, С. Н., Илларионова, Е. Е. (2017). Изучение технологических свойств дигидрокверцетина. Молочная промышленность, 3, 67–68.

56. Блинова, Т. Е., Радаева, И. А., Здоровцова, А. Н. (2008). Влияние дигидрокверцетина на молочнокислые бактерии. Молочная промышленность, 5, 57–59.

57. Yang, D., Zhu, R., Xu, H.-X., Zhang, Q.-F. (2023). Antibacterial mechanism of taxifolin and its application in milk preservation. Food Bioscience, 53, Article 102811. https://doi.org/10.1016/j.fbio.2023.102811

58. Rokaityte, A., Zaborskiene, G., Baliukoniene, V., Macioniene, I., Stimbirys, A. (2017). Effect of lactic acid and bioactive component mixtures on the quality of minced pork meat. Italian Journal of Food Science, 29(2), 253–265.

59. El-Hadad, S. S., Tikhomirova, N. A., Abd El-Aziz, M. (2020). Biological activities of dihydroquercetin and its effect on the oxidative stability of butter oil. Journal of Food Processing and Preservation, 44(7), Article e14519. https://doi.org/10.1111/jfpp.14519

60. 蔡瑾, 闫然, 王梦亮, 王琪. (2023). 二氢槲皮素对大肠杆菌的抑菌作用机理. 食品科学, 44(19), 18–26.

61. Костыря, О. В., Корнеева, О. С. (2015). О перспективах применения дигидрокверцетина при производстве продуктов с пролонгированным сроком годности. Вестник Воронежского государственного университета инженерных технологий, 4, 165–170.

62. An, H.-J., Yoon, Y.-K., Lee, J.-D., Jeong, N.-H. (2022). Antioxidant and antimicrobial properties of dihydroquercetin esters. Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, 58, Article e190800. https://doi.org/10.1590/s2175-97902022e190800

63. Akinmoladun, A. C., Famusiwa, C. D., Josiah, S. S., Lawal, A. O., Olaleye, M. T., Akindahunsi, A. A. (2022). Dihydroquercetin improves rotenone-induced Parkinsonism by regulating NF-κB-mediated inflammation pathway in rats. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology, 36(5), Article e23022. https://doi.org/10.1002/jbt.23022

64. Delporte, C., Backhouse, N., Erazo, S., Negrete, R., Vidal, P., Silva, X. et al. (2005). Analgesic–antiinflammatory properties of Proustia pyrifolia. Journal of Ethnopharmacology, 99(1), 119–124. https://doi.org/10.1016/j.jep.2005.02.012

65. Guo, H., Zhang, X., Cui, Y., Zhou, H., Xu, D., Shan, T. et al. (2015). Taxifolin protects against cardiac hypertrophy and fibrosis during biomechanical stress of pressure overload. Toxicology and Applied Pharmacology, 287(2), 168–177. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.taap.2015.06.002

66. 孙春梅, 唐玲, 庹玉平. (2023). 二氢槲皮素对心力衰竭大鼠心功能的保护作用及 其作用机制. 中西医结合心脑血管病杂志, 21(21), 3941–3947.

67. Bernatova, I., Liskova, S. (2021). Mechanisms modified by (–)-epicatechin and taxifolin relevant for the treatment of hypertension and viral infection: Knowledge from preclinical studies. Antioxidants, 10(3), Article 467. https://doi.org/10.3390/antiox10030467

68. Chen, W., Deng, W., Chen, S. (2020). Inactivation of Nf-κb pathway by taxifolin attenuates sepsis-induced acute lung injury. Current Topics in Nutraceutical Research, 18(2), 176–182. https://doi.org/10.37290/ctnr2641-452X.18:176-182

69. Ding, T., Wang, S., Zhang, X., Zai, W., Fan, J., Chen, W. et al. (2018). Kidney protection effects of dihydroquercetin on diabetic nephropathy through suppressing ROS and NLRP3 inflammasome. Phytomedicine, 41, 45–53. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2018.01.026

70. Althunibat, O. Y., Abukhalil, M. H., Jghef, M. M., Alfwuaires, M. A., Algefare, A. I., Alsuwayt, B. et al. (2023). Hepatoprotective effect of taxifolin on cyclophosphamide-induced oxidative stress, inflammation, and apoptosis in mice: Involvement of Nrf2/HO-1 signaling. Biomolecules and Biomedicine, 23(4), 649–660. https://doi.org/10.17305/bb.2022.8743

71. Galochkina, A. V., Anikin, V. B., Babkin, V. A., Ostrouhova, L. A., Zarubaev, V. V. (2016). Virus-inhibiting activity of dihydroquercetin, a flavonoid from Larix sibirica, against coxsackievirus B4 in a model of viral pancreatitis. Archives of Virology, 161(4), 929–938. https://doi.org/10.1007/s00705-016-2749-3

72. Cai, C., Liu, C., Zhao, L., Liu, H., Li, W., Guan, H. et al. (2018). Effects of Taxifolin on Osteoclastogenesis in vitro and in vivo. Frontiers in Pharmacology, 9, Article 1286. https://doi.org/10.3389/fphar.2018.01286

73. Shinozaki, F., Kamei, A., Shimada, K., Matsuura, H., Shibata, T., Ikeuchi, M. et al. (2023). Ingestion of taxifolin-rich foods affects brain activity, mental fatigue, and the whole blood transcriptome in healthy young adults: A randomized, double-blind, placebo-controlled, crossover study. Food and Function, 14(8), 3600–3612. https://doi.org/10.1039/d2fo03151e

74. Zhang, Y., Yu, J., Dong, X.-D., Ji, H.-Y. (2018). Research on characteristics, antioxidnt and antitumor activities of dihydroquercetin and its complexes. Molecules, 23(1), Article 20. https://doi.org/10.3390/molecules23010020

75. Дрюцкая, С. М., Толстенок, И. В. (20 апреля, 2016). Применение экстракта лиственницы даурской в пищевой промышленности. Теоретические и практические вопросы интеграции химической науки, технологии и образования: Всероссийская научно-практическая конференция с международным участием: материалы конференции. Улан-Удэ: Изд-во ВСГУТУ, 2016.

76. Бутуханов, В. Л., Ломанов, Р. С., Чеченина, С. В., Флюг, С. Е. (2016). Оценка растворимости дигидрокверцетина в нейтральных и слабокислых растворах. Символ науки: международный научный журнал, 8–2 (20), 41–44