Образование MeIQx и PhIP в модельных матрицах из аминокислот, углеводов и креатина

Понимание реакции образования ГАА в пищевой продукции — ключ к поиску способов снижения количества их образования. Все больше экспериментальных работ в последнее время посвящается вопросу образования ГАА в модельных матрицах, чтобы установить основные прекурсоры, промежуточные продукты, катализаторы и ингибиторы в реакции их образования. Считается, что ГАА образуются в пищевой продукции в ходе реакции Майяра. К основными прекурсорам в реакции их образования относят аминокислоты, углеводы и креатин(ин). В связи с этим в настоящей работе были проведены исследования экспериментальных матриц, состоящих из аминокислот (8 незаменимых, глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота), углеводов (глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза) и креатина. Проведенные исследования показали, что углеводы в реакции образования ГАА могут вести себя по-разному — и как катализаторы, и как ингибиторы. Из всех исследованных матриц в образцах с фенилаланином отмечено наибольшее количество PhIP, его содержание варьировалось в диапазоне от 7159,79 до 27837,79 нг/г, на основании чего справедливо предположить, что из всех аминокислот именно фенилаланин является основным прекурсором в реакции образования PhIP. Большие концентрации PhIP были также отмечены и в образцах с триптофаном, содержащимся в диапазоне от 1791,19 до 4891,36 нг/г. Полученные результаты показывают, что использование некоторых источников углеводов при термической обработке мяса в теории может приводить к уменьшению количества образующихся ГАА.

1. Barzegar, F., Kamankesh, M., Mohammadi, A. (2019). Heterocyclic aromatic amines in cooked food: A review on formation, health risk-toxicology and their analytical techniques. Food Chemistry, 280, 240-254. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.12.058

2. Oz, E., Oz, F. (2022). Mutagenic and/or carcinogenic compounds in meat and meat products: Heterocyclic aromatic amines perspective. Theory and Practice of Meat Processing, 7(2), 112-117. https://doi.org/10.21323/2414-438X-2022-7-2-112-117

3. Sugimura, T., Sato, S., Nagao, M., Yahagi, T., Matsushima, T., Seino, Y. et al. (1976). Overlapping of carcinogens and mutagens. Chapter in a book: Fundamentals in cancer prevention. Baltimore: University Park Press, 1976.

4. Rahman, U., Sahar, A., Khan, M.I., Nadeem, M. (2014). Production of heterocyclic aromatic amines in meat: Chemistry, health risks and inhibition. A review. LWT — Food Science and Technology, 59(1), 229-233. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2014.06.005

5. Zöchling, S., Murkovic, M. (2002). Formation of the heterocyclic aromatic amine PhIP: Identification of precursors and intermediates. Food Chemistry, 79(1), 125-134. https://doi.org/10.1016/S0308-8146(02)00214-5

6. Murkovic, M. (2004). Formation of heterocyclic aromatic amines in model systems. Journal of Chromatography B, 802(1), 3-10. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2003.09.026

7. Gibis, M. (2016). Heterocyclic aromatic amines in cooked meat products: Causes, formation, occurrence, and risk assessment. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 15(2), 269-302. https://doi.org/10.1111/1541-4337.12186

8. Szterk, A. (2015). Heterocyclic aromatic amines in grilled beef: The influence of free amino acids, nitrogenous bases, nucleosides, protein and glucose on HAAs content. Journal of Food Composition and Analysis, 40, 39-46. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2014.12.011

9. Zamora, R., Hidalgo, F.J. (2020). Formation of heterocyclic aromatic amines with the structure of aminoimidazoazarenes in food products. Food Chemistry, 313, Article 126128. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.126128

10. Jing, M., Jiang, Q., Zhu, Y., Fan, D., Wang, M., Zhao, Y. (2022). Effect of acrolein, a lipid oxidation product, on the formation of the heterocyclic aromatic amine 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) in model systems and roasted tilapia fish patties. Food Chemistry: X, 14, Article 100315. https://doi.org/10.1016/j.fochx.2022.100315

11. Hidalgo, F.J., Alcon, E., Zamora, R. (2013). Cysteine- and serine-thermal degradation products promote the formation of Strecker aldehydes in amino acid reaction mixtures. Food Research International, 54(2), 1394-1399. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2013.09.006

12. Zamora, R., Lavado-Tena, C.M., Hidalgo, F.J. (2020). Reactive carbonyls and the formation of the heterocyclic aromatic amine 2-amino-3,4-dimethylimidazo(4,5-f)quinoline (MeIQ). Food Chemistry, 324, Article 126898. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.126898

13. Hee, P.-T.E., Liang, Z., Zhang, P., Fang, Z. (2024). Formation mechanisms, detection methods and mitigation strategies of acrylamide, polycyclic aromatic hydrocarbons and heterocyclic amines in food products. Food Control, 158, Article 110236. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2023.110236

14. Li, M., Lin, S., Wang, R., Gao, D., Bao, Z., Chen, D. et al. (2022). Inhibitory effect and mechanism of various fruit extracts on the formation of heterocyclic aromatic amines and flavor changes in roast large yellow croaker (Pseudosciaena crocea). Food Control, 131, Article 108410. https://doi.org/10.1016/j.food-cont.2021.108410

15. Jinap, S., Hasnol, N.D.S., Sanny, M., Jahurul, M.H.A. (2018). Effect of organic acid ingredients in marinades containing different types of sugar on the formation of heterocyclic amines in grilled chicken. Food Control, 84, 478-484. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2017.08.025

16. Zhang, L., Wang, H., Xia, X., Xu, M., Kong B., Liu, Q. (2021). Comparative study on the formation of heterocyclic aromatic amines in different sugar smoking time. Food Control, 124, Article 107905. https://doi.org/10.1016/j.food-cont.2021.107905

17. Zhang, L., Wang, Q., Wang, Z., Chen, Q., Sun, F., Xu, M. et al. (2022). Influence of different ratios of sucrose and green tea leaves on heterocyclic aromatic amine formation and quality characteristics of smoked chicken drumsticks. Food Control, 133(A), Article 108613. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2021.108613

18. Oz, E. (2022). Mutagenic and/or carcinogenic compounds in meat and meat products: Polycyclic aromatic hydrocarbons perspective. Theory and Practice of Meat Processing, 7(4), 282-287. https://doi.org/10.21323/2414-438X-2022-7-4-282-287

19. Ishak, A.A., Jinap, S., Sukor, R., Sulaiman, R., Abdulmalek, E., Nor Hasyimah, A.K. (2022). Simultaneous kinetics formation of heterocyclic amines and polycyclic aromatic hydrocarbons in phenylalanine model system. Food Chemistry, 384, Article 132372. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2022.132372

20. Linghu, Z, Karim, F, Smith, J.S. (2017). Amino acids inhibitory effects and mechanism on 2-Amino-1-Methyl-6-Phenylimidazo [4,5-b]Pyridine (PhIP) formation in the maillard reaction model systems. Journal of Food Science, 82(12), 3037–3045. https://doi.org/10.1111/1750-3841.13959

21. Kataoka, H., Miyake, M., Saito, K., Mitani, K. (2012). Formation of heterocyclic amine-amino acid adducts by heating in a model system. Food Chemistry, 130(3), 725-729. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2011.07.094

22. Dennis, C., Karim, F., Smith, J. S. (2015). Evaluation of maillard reaction variables and their effect on heterocyclic amine formation in chemical model systems. Journal of Food Science, 80(2), T472-T478. https://doi.org/10.1111/1750-3841.12737

23. Kataoka, H., Miyake, M., Nishioka, S., Matsumoto, T., Saito, K., Mitani, K. (2010). Formation of protein adducts of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine in cooked foods. Molecular Nutrition and Food Research, 54(7), 1039-1048. https://doi.org/10.1002/mnfr.200900066

24. Utyanov, D.A., Kulikovskii, A.V., Knyazeva, A.S., Kurzova, A.A., Ivankin, A.N. (2021). Methodical approach for determination of the heterocyclic aromatic amines in meat products using HPLC-MS/MS. Theory and Practice of Meat Processing, 6(2), 118-127. https://doi.org/10.21323/2414-438X-2021-6-2-118-127